基本的には、年会費無料のカードを複数所持して、海外旅行保険を無料で付帯していく方法が賢いです。それに考えられる問題点は以下の３点ですね。１．カードの審査自体に通るか２．短期間に多くのカードの審査を受けることで、審査に落ちないか３．長期の保障期間を賄いきれるか１．もし学生さんでしたら大変有利です。学生専用カードは在籍確認がメインで収入・属性は問われません。むしろ社会人より有利です。学生でなく、安定した収入が見込めない職業であると判断された場合は、審査上不利になります。２．この場合３ヶ月間にカードの審査を複数受ける事になるわけで、どうしても不利になる部分があります。というのもカードの審査の際には信用調査会社のデータから、他社のカードの申し込み状況を把握するのが一般的なので、短期間に多くのカードを申し込むと、お金に困っていると判断され審査に落ちる可能性が高まるからです。とはいえ申し込まないわけにもいきませんので、比較的審査が厳しいカード会社の申し込みを先にするように心がけておきたいものです。審査に落ちてしまう場合は年会費が掛かるものでも、審査の厳しくないカードを受けるというのも考慮された方がいいかもしれません。３．cebkrktiさんがおっしゃってた通り、一般的にカードに付帯する保険期間は90日です。普通は出国から90日で保障が終わりなのですが、そういった際に別なカードを持っているといい裏技が使えます。それは、保障の開始日が出国日ではなく、現地でカードを利用した日を保障の開始日とするカードを持つことです。現地でのカード利用で保障が開始しますので、90日の保障が終了してからそういったカードを海外で使うのです。そうするとその日から90日保障が開始され、合わせて180日間保障を受ける事が可能になるわけです。詳しくは、下記サイトを熟読しておいてください。■クレジットカードで海外旅行傷害保険にただで入る方法■■http://www.penguin-books.co.jp/e-travelers/otoku_hoken.html■以上を踏まえてベストのカードと審査を受ける順番を考えますと、(以下の説明は学生である事が前提です。そうでなければ、上記サイトをそのまま参考にして下さい)まずは、学生カードでカード利用が保障開始条件となる　[シティ Studentカード] シティは審査が厳しいらしいので優先します。次に、海外ショッピングの５％キャッシュバック特典のある　[学生専用ライフカード]　がおすすめです。最後は学生カードではありませんが、こちらもカード利用が保障開始条件となる[ソフトバンクＳＢＩカード]なお、上記３カードは上のサイトに紹介されてますので、よく見ておいて下さい。出国時はライフの保障、90日後にシティカードを使い90日保障、90日後にＳＢＩカードを使い90日保障。この３枚のカードで、270日の保障を受けることが可能になります。上記３枚を審査し終えたら、下記のような学生カードをさらに持つと、初め90日の保障がさらに手厚くなります。http://www.penguin-books.co.jp/e-travelers/gakusei.htmlカード会社の審査については、検索などで情報収集してみてください。http://www.google.com/search?num=50&hl=ja&q=%E3%82%AF%E3%83%AC%E3%82%B8%E3%83%83%E3%83%88%E3%80%80%E5%AF%A9%E6%9F%BB%E3%80%80%E4%B8%8E%E4%BF%A1&lr=lang_ja一例をあげるとこういったページでしょうか。http://happy1172.seesaa.net/article/28309938.html>1. ひとつ申し込みをしたら、その審査結果がでるまで他の会社に申し込みをしない。>（過去半年に一切申し込みをしていないのであれば、2社までは許容範囲です。が、お勧めはしません）>2. 過去6ヶ月以内にクレジットカード（他社カードも含む）に申し込んだ件数が3件以上ある場合は、申し込みまで間をあける。>3. 「申込欄」は空欄が無いようにすべて埋める。筆記の場合は、誤字・脱字の無いよう丁寧に記入。それでは、ご健闘をお祈りしております。